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前言：
其中
中药一：共48节 药一：49节
中药二：共83节 药二：57节
中药综合：56节 药学综合：95节
药事法规：40节
第四节 醌类化台物
【要点提示】
1．醌的基本结构和分类。
2．醌类化合物的升华性、酸碱性及显色反应。
3．大黄、虎杖、何首乌、芦荟、决明子、丹参、紫草中醌类化舍物的结构类型及质量控制成分。
一、结构与分类
[tr][td]分类
[td]特点
[td]代表化合物
[td]代表药物
[tr][td]苯醌
[td]
[td]
[td]
[tr][td]奈醌
[td]
[td]紫草素、异紫草素
[td]紫草
[tr][td]菲醌
[td]
[td]丹参酮I、丹参酮
Ⅱ^、丹参新醌甲
[td]丹参
续表
[tr][td]分类
[td]特点
[td]代表化合物
[td]代表药物
[tr][td]蒽醌
[td]
单蒽核类
[td]大黄素型
[td]羟基分布柱两侧的苯环上
[td]大黄棠、大黄酸、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚
[td]大黄、虎杖、芦荟、决明子、何首乌
[tr][td]茜草素型
[td]羟基分椭在一侧的苯环上
[td]茜西草、羟基茜草素
[td]茜草
[tr][td]蒽酚或蒽酮类
[td]
[td]
[td]大黄（新鲜）
[tr][td]双蒽
核类
[td]二蒽酮类
[td]两分子蒽酮通过C-
C键相连接
[td]鬻粥苷A、番泻背B、番泻苷c、番泻苷D
[td]大黄、番泻叶
tqdbfdvzhja.jpg
二、理化性质
（一）物理性质
1．多为有色晶体。
2．游离醌类有升华性，小分子苯醌、萘醌有挥发性。
3．游离醌类溶于乙醇、乙醚、苯等溶剂，不溶于水；成苷后，水溶性增大。
（二）酸碱性
1．酸性原因 有Ar - OH、- COOH基团。
2．酸性规律
- COOH >2个或2个以上β-OH >1个β-OH >2个或2个以上a-OH >1个a- OH
5% NaHC03 5% Na2C03 1%NaOH 5% NaOH
（三）显色反应
[tr][td]反应名称
[td]反应试剂
[td]适用醌类
[td]反应结果
[tr][td]Feigl反应
[td]醛类+邻二硝基苯
[td]苯醌、萘醌、菲醌，蒽醌
[td]紫色
[tr][td]无色亚甲蓝反应
[td]无色亚甲蓝
[td]苯醌、萘醌
[td]白色背景下出现蓝色斑点
[tr][td]Kesting - Craven反应
[td]活性次甲基试剂
[td]苯醌、蔡醌
[td]蓝绿色
[tr][td]Borntrager反应
[td]碱性溶液
[td]羟基蒽醌
[td]红色
[tr][td]金属离子反应
[td]醋酸镁或醋酸铅
[td]羟基蒽醌（a -酚羟基或邻二
酚羟基）
[td]羟基位置不同，颜色不同
三、含醌类化合物的常用中药
[tr][td]结构类型
[td]中药
[td]成分类型
[td]主要成分
[td]《中国药典》质量成分控制
[tr][td]蒽醌
[td]大黄
[td]大黄素型蒽醌
[td]大黄素、大黄酸、大黄酚、芦荟大黄
素、大黄素甲醚及其苷
[td]总蒽醌含量不少于1.5%
[tr][td]二葸酮苷
[td]番泻苷A，番泻苷B、番泻苷c、番泻
苷D、番泻苷E、番泻苷F
[tr][td]虎杖
[td]大黄素型蒽醌
[td]大黄素、大黄酚、大黄酸、大黄素甲醚、6-羟慕芦荟大黄素及其苷
[td]大黄素、虎杖侍
[tr][td]非蒽醌成分
[td]白藜芦醇苷（虎杖苷）
[tr][td]何首乌
[td]大黄素型蒽醌
[td]大黄素、大黄酚、人黄酸、人黄索甲醚、芦荟大黄索
[td]大黄索、大黄素
甲醚
[tr][td]芦荟
[td]大黄素型蒽醌
[td]芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚
[td]芦荟苷（葸酮
苷）
[tr][td]决明子
[td]大黄素型蒽醌
[td]大黄酚、大黄索甲醚、决明素、橙黄
决明累
[td]大黄酚、橙黄决
明素
[tr][td]菲醌
[td]丹参
[td]脂溶性成分
[td]邻菲醌类
[td]丹参酮I、丹参IIA，叁酮ⅡB。隐丹
参酮
[td]丹参酮类（丹参酮I、丹参酮ⅡA、隐丹参酮和丹酚酸B
[tr][td]对菲醌类
[td]丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新
醌丙
[tr][td]水溶性成分
[td]丹参素、丹参酸
[tr][td]萘醌
[td]紫草
[td]萘醌类
[td]紫草素，欧紫草素，乙酰紫草素
[td]羟基萘醌总量
β，?-二甲丙
烯酰阿卡宁
知识延伸：
1．大黄中的五种葸醌大黄素、大黄酸、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚都具有升华性，其酸性大小顺序为：大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚、大黄素甲醚。
2．大泻下作用的有效成分为番泻苷类，泻下作用最强的是番泻苷A。游离蒽醌类的泻下作用较弱，主要具有抗菌作用。
3．何首乌具有降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便等作用。
4．决明子对视神经有良好的保护作用，常用于治疗白内障、青光眼等。
5．丹参主要用于心脑血管疾病的治疗。
6．紫草素具有止血、抗肿瘤、抗炎和抗菌活性。 |
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发表于 2020-5-15 18:24:24
